此回前半，重心在袭人之贤，袭人之怒。然以贤者之怒，尚且不能挽回宝玉一二，未来宝玉之运命可知矣。来自生命本真的任性，此时还能靠着锦绣繁华，珠围翠绕相维持。一旦剥尽繁华，又何以立足？袭人用心良苦，终究徒劳无功。洞烛一改文风，且听他关东大板，娓娓道来。
对黛玉，宝玉是个小心翼翼的护花使者；对宝钗，他是个敬而远之的小表弟；对袭人，他是主子，更是隐秘的情人……这些都是“喜聚不喜散”的宝玉所爱的，他也确实乐此不疲。
但这样的角色转换和交叉，依然使他有某些类似在社交场合的压力，他必须要收敛部分天性以适应他人的需求。这大概还不至于让他烦恼，但也多少会影响到他的任性——毕竟前不久，他还因为一杯茶就撵走了茜雪。
湘云是孤儿，但她是热闹的。她会笑，会大声说话，会喝酒，会闹。她口无遮拦心无渣滓，她干脆而飒爽，有英气，重情义。她是女孩，但少有女孩的扭捏，一句咬着舌头的“爱哥哥”叫的脆生生的；她是贵族，却不见贵族的矜持，她视袭人为玩伴和姐妹，袭人可以打趣她，可以托她干活；她能和翠缕讨论阴阳，侃侃而谈，不厌其烦；后来香菱请她教诗，她说得比黛玉还起劲。
在湘云面前，也唯独在湘云面前，宝玉是真正自由和自然的。这一点也许他自己都不知道，但这种“自然”，其实是不自觉向往了很久的事情了，以至于他连洗漱都不在乎了，他就是要去看湘云。
他很自然地给湘云盖被子，很自然地央求湘云给他梳辫子，很自然地想吃湘云的胭脂，这一切，他做得理所当然、理直气壮。无论在黛玉面前，还是在袭人面前，宝玉何尝有过这样的状态？
其他女人是要他去哄的，但湘云倒像是专程来哄他的。在湘云面前，他可以撒娇，可以任性。那个久违的无所顾忌的小男孩又出现了。宝玉不再装大人，他回归到了那个爱打闹、会耍赖的少年状态。
是的，他旷课了。只是这一回，他旷的不是贾政的课，而是袭人的课。
虽然宝玉和袭人的成人礼是同时完成的，虽然湘云和袭人亲如姐妹，但是，与宝玉的青春懵懂，以及湘云的幼稚活泼不同，袭人无论在生理上还是心理上，已经是个典型的成年人了。
在袭人的心目中，这个社会是讲“规矩”的，是有游戏规则的。只有按照这些规则行事，才能够让每个人获得逐步上升的空间。而一旦违背这些规则，就是与社会为敌，会落到相当不堪的地步。
从这个角度讲，袭人对宝玉是有依赖的，有寄托的，同时也是有担忧的。她是爱宝玉的，宝玉也是她“争荣夸耀”的唯一指靠。但宝玉“古怪”的价值观，却是她所不理解甚至是恐惧的。她从自己的常识和直觉出发，已经隐约感受到宝玉正想走，甚至正走在一条“离经叛道”的路上。
在整个贾府和贾府的社交圈内，宝玉一直是中心和焦点，如果当时有类似“京城四少”之类的评比，宝玉入选的可能相当大。因此，宝玉周边的人大多对宝玉高看一眼，不用提贾母王夫人元春，哪怕是北静王甚至贾雨村，也是实心实意的喜欢他。宝玉可谓人中龙凤。
但是，知道宝玉盛名之下其实难副，并为此相当担心的人还是有的，而且有两个。正是这两个人，不单试图阻止他，还试图以自己的力量，来纠正宝玉的观念，并指导他的行为。
这两人，一个是贾政，一个是袭人。
从书里看，除了例行请安，贾政和宝玉的接触应该并不多，外加“父为子纲”的礼法要求，贾政和宝玉的沟通肯定也不会普遍和顺畅。因此，贾政对宝玉的观察和评价，主要还是来自于他本身的敏锐，自然不免偏于粗疏和主观，管教手段也过于暴烈。对宝玉而言，怕则怕矣，服则未必，改就更谈不上了，甚至保不齐还会起点反作用。
但是，这一点缺憾，由袭人补齐了。
袭人天天随伺，身份上虽然是奴才和未扶正的妾，但年龄比宝玉略长，同时又是贾母派来的人，结合宝玉本身尊重女性的特点，这一切恰好可以拉平他们之间的社会距离。
她和宝玉够亲密，有足够的协助宝玉“上进”的内在动力；她够细致，够体贴，了解宝玉的喜好；她既具备良好的沟通技巧，又善于和谐气氛，不和宝玉发生正面冲突；更重要的是，在当时社会来说，她识大局，又有很正的“三观”。
在本回，作者直冠袭人为“贤”。“贤”的本义是管理钱的人。繁体“賢”，左边的“臣”，是竖立的眼睛，意为“奴隶的眼睛”；右边的“又”，是手；下面的“贝”，是钱。眼睛和手，控制钱，因此实指为“会精打细算、会量入为出、会过日子”，进而又引申为“才能”。
简单说，所谓“贤”，就是萧何这样的“王佐之才”，是一位英主最好的帮手。而在书中看，袭人恰恰是当时帮助、辅佐宝玉走“正道”的最佳人选，基本符合古代所谓“贤妃”的一切特征。
脂砚斋每一声“袭卿”都是一次赞叹，连书中从未真正服过人的宝钗，也从心底对袭人深为赞叹。等到宝玉回到怡红院，宝钗或是为了照顾袭人的情绪，或是知道袭人对宝玉必有一番劝诫，竟然立刻抽身就走，搞得宝玉完全摸不着头脑。
但是，袭人再“贤”，这一次也是动了真气了。
她或许也有点吃醋，但更多的则是愤怒。她完全没想到，前几天如此良辰，如此旖旎，说得好好的“约三事”，宝玉竟丝毫未被触动。他没有一点自觉性，不单掉头就忘，而且变本加厉，连基本礼仪都不顾，大清早就跑到人家湘云的房间去了。更糟糕的是，宝玉施施然回来以后，居然完全不知道袭人为何生气，毫不体察袭人的苦心。
这个路子不对啊，关圣老爷也是土山约三事，可人家完全不是这样的嘛。
面对这个场景，身为教育者、监督者和辅助者，袭人自然要气苦了，你旷课也就罢了，好歹也该有点羞愧吧？有点反省吧？怎么连这个基本的态度都没有呢？
偏偏还有个不可说的念头：你湘云和我是朋友啊，我们情若姐妹仿佛闺蜜啊，你应该理解我的苦心才是，怎么反而往偏了带这位爷呢？
袭人感受到了双重背叛，理智和情绪都深受打击。
当然，她还是继续不懈努力的，她的“不理睬”战术还是有卓有成效的，宝玉到底还是反省了，也赌咒发誓了，后来几天也确实是“改过自新”了，此回过半，袭人的气好歹还是消了。
但是，宝玉真的就此改了吗？让我们回头看一看回前的脂批吧：
……何今日之玉犹可箴，他日之玉已不可箴耶？……箴与谏无异也，而袭人安在哉？宁不悲乎！
可见，袭人对宝玉的教育固然费尽心机，但到了最后，还是失败的。事实上，袭人固然是“贤臣”，但宝玉却是早于“堕入迷津”，一点都不想当这个“英主”的。