袭人与宝玉初试云雨情这件事，被很多人说过，袭人到底基于什么样的心理，这么做算不算是越礼？当时的宝玉有多大，这样合不合适？当时没有人看到，但后来晴雯又是如何得知的？两人后来还有没有过，袭人为什么没有怀孕？……
围绕这些话题，不少研究红楼梦的作者，可以说将宝玉袭人初试云雨情给掰扯的一丝不剩，研究个底儿掉。甚至有人为了博眼球，专门研究红楼梦里的各种偷试，乐此不疲。
咱们不说这些，就简单说说，袭人为什么冒着风险与宝玉初试云雨？我为什么说袭人是冒着风险呢？因为这件事，并没有得到上头的允许，袭人与宝玉是偷偷摸摸进行的。
有人可能会说，贾府不是有这样的规矩吗？爷们未成亲之前，都会放两个人在屋里服侍，类似于试婚这种，那袭人是宝玉身边的大丫鬟，与自己主子发生关系，不是很正常吗？
贾府有这个规矩不假，但袭人在与宝玉云雨前的心理建设，却偷换了一个概念。她自己认为，贾母已将她给了宝玉，今便如此，亦不为越礼。真的是这样嘛？
当然不是！关于袭人和晴雯二人的定位，文中也写得清清楚楚，两人都是贾母身边的丫鬟，而贾母先后将她们拨到宝玉身边，用意也不各不相同。
贾母对袭人的定位，是要照顾宝玉的饮食起居的，并不是做姨娘。因为袭人心地纯良，恪尽职任，十分忠诚，是全职保姆的最好人选，说得好听点，就是宝玉的私人管家。
贾母对晴雯的定位，是将来放到屋里使唤的，那就是要做宝玉的屋里人，也就是姨娘。因为晴雯生得好，言谈爽利，女红针黹样样精通，这也符合贾母对孙媳的定位。
袭人能做到贾母身边一等丫鬟的位置，自然是有能力有头脑的，她不可能不知道，贾母将她拨到宝玉身边的用意。但她明知自己没有过明路，为何还要冒险与宝玉云雨呢？
如果我们按照袭人的意思，只要贾母给了宝玉的丫鬟，与宝玉云雨都不算越礼，那岂不是乱套了？更何况，即便是身边丫鬟要与宝玉如此，也得选择一个合适的年龄段和时间点，这个决定权应该在贾母、王夫人等人手里，而不是一个丫鬟说了算的。
而且，此时的宝玉，按年龄推算，最多也就是十一二岁的样子，完全就是个小屁孩呢。袭人却借着贾宝玉神游太虚幻境被警幻仙子唤醒了性启蒙有了第一次梦遗的机会，一半是满足宝玉的需求，一半是为了自己的目的，竟然就这么与宝玉发生了关系。
袭人不是不知道，这样做的风险有多大。万一被发现了，传到了贾母、王夫人的耳朵里，会有她的好果子吃吗？只怕那时候，她连被家人赎出的机会都没有，毕竟当初也是卖倒的死契，被主子直接给配个小子完婚，是袭人最可能的结局。
而即便这件事被袭人以身份压了下来，消息没有传到外面，但袭人以后还怎么服众管人呢？所以，后来的晴雯，就从不服从管束，这不仅跟她本身性格有关，从她次次怼袭人的话里我们也知道，袭人与宝玉云雨之事的把柄，一直被晴雯攥在手里呢。
但袭人的聪明也在这里，不管怎样，这个难得的机会，一定要赌一把。虽然充满了凶险，但也充满了诱惑啊。因为一旦成功，袭人在贾宝玉身边的位置基本就稳了，她的终身也就有了依靠。
对袭人来说，如果宝玉对她提出这种需求时，她直接拒绝了，这对她而言，会落得洁身自好，守身如玉的好名声，但以宝玉的性情，后面他可能会去找其他丫鬟去试，那时候，若别的丫鬟与宝玉先有了这种关系，后面哪还有她袭人什么事？
所以，这件事对袭人来说，是风险与利益并存，矛盾与诱惑并存，同意不是，拒绝也不是，因此有些版本对袭人的态度，用了一个词――半推半就。其实，在袭人的内心深处，这件事应该在她的计划之中，只是没想到，这一天来得这么快。
事后的袭人，很快尝到了甜头，宝玉对她的态度与别的丫鬟明显有了不同。而袭人对宝玉也更为尽心。应该说，两人这种忽然递进的关系，都源于初试云雨情。
无论对袭人还是宝玉，人生的第一次，自然都是难忘的。大约也正是从这里开始，袭人存了一番心思，这番心思里，有不愿被家人赎出这件事，有将来要争做宝玉姨娘这件事。
在袭人的认知里，既然自己已将第一次给了宝玉，那宝玉就是她的丈夫，是她的终身依靠。她后半生的一切努力，都是围绕这个核心来的。所以，后来她会说出“我们”这样的话来，也会说出谁都灭不过她的次序去这样的话。