宝玉赠旧帕是《红楼梦》中的一桩“悬案”，故事的起因很简单：第三十三回，由于戏子琪官和丫环金钏的事叠加在一起，惹得贾政大怒，命人将贾宝玉按住就是一顿板子，把他打得几乎丧命，幸得王夫人和贾母先后赶到，这才救下贾宝玉。
贾宝玉被打成重伤，自然行动不便，可他又想看看林黛玉的情况，于是就让晴雯去了一趟潇湘馆。晴雯道：“白眉赤眼，做什么去呢？到底说句话儿，也像一件事。”宝玉道：“没有什么可说的。”
晴雯道：“若不然，或是送件东西，或是取件东西，不然我去了怎么搭讪呢？”宝玉想了一想，便伸手拿了两条手帕子撂与晴雯。晴雯觉得还是不妥，因为林黛玉心思很敏感，担心黛玉觉得是在戏弄她，建议贾宝玉换个东西，可宝玉却不改初衷，声称只要林黛玉看见了就会明白。
林黛玉收到旧手帕之后，听晴雯笑道：“不是新的，就是家常旧的。”越发闷住，着实细心搜求，思忖一时，方大悟过来，连忙说：“放下，去罢。”晴雯听了，只得放下，抽身回去，一路盘算，不解何意。
不要说晴雯看不明白，很多读者也疑惑，不知道贾宝玉为何要送旧帕，林黛玉收到旧帕，为何反应又那么激烈，甚至在晴雯走后不顾身体怯弱，提笔在手帕上连作了三首七言诗。那么，贾宝玉赠送旧帕的真正含义是什么呢？
贾宝玉的旧手帕，手帕二字是给晴雯的，方便她有去潇湘馆的理由，“旧”字才是送给林黛玉的。林黛玉也明白，以这块旧手帕的价值，根本就没必要送过来，现在之所以出现在自己眼前，是因为贾宝玉想探听自己的情况，但又没有理由，就无中生有，用“送旧手帕”这个不是理由的理由来探望自己。